臺北時間五月五日中午十二點三十分舉行的臺大盃編號第十七、十八兩場賽事，分別由國企出戰農藝生傳以及土木迎戰資工。兩場比賽均在賽事終場前才分出勝負，土木靠著超級球星古涵山的右腳勁射以一比零淘汰資工；國企則藉由羅德立的進球同樣以一比零氣走農藝生傳，雙雙獲得晉級四強的門票。
首先，在編號第十八場次方面，是由身著阿根廷隊球衫的土木隊，迎戰身著德國隊球衫的資工隊。土木隊上一場憑藉著超級前鋒古涵山寶貴的一粒入球淘汰了數學隊，今日之戰迎上有攔路虎之姿的資工隊，08年的冠軍球隊能夠安然過關嗎？
這一場雙方在首發陣容上顯得略有保留。土木隊替下了上一場首發上陣的前隊長，左腳將沈信宏，並且在板凳席上留著後衛林偉淞，選擇讓今年的隊長紀偉凡首發帶領後衛線，在中場的陣容放進了臺馬二年級生朱健華。資工方面的陣容則是讓前隊長「土豆」黃彥傑首發扛中間中場，讓前隊長「塔克」周于荃、前隊長高紹航坐板凳，現任隊長「ELVA」張雅軒也因為正在趕路而並未首發上陣。
以雙方陣容而言，面對土木系強勢的速度和身體對抗，不禁擔心資工的後衛線是否能夠承擔如此猛烈的壓迫。但是綜觀比賽上半場的局面，資工的後衛線不但拖住了土木的進攻火力，甚至能夠對前場做出必要的供輸。土木上半場的攻勢只見古涵山盤球左衝右突，但始終為資工的後衛格擋於球門區之外，難有起腳的機會。但是土木隊的中前場並沒有完全沉默下來，朱健華在屢攻不下的窘況中挺身救駕，宛若身附無雙之勇，是土木唯一能夠接應古涵山的球員，其站位也屢屢拿到傳中和射球的機會，但是老朱的射門不是打歪就是被資工的門將「大黃」黃昱翔撲救化解，委實可惜。而資工方面能夠承受土木咄咄逼人的攻擊節奏，又能將球解圍到前場，此時資工隊「魔人」施睿哲和「土豆」黃彥傑做出了令人驚艷的配合，不時對土木的後衛線施壓，尤其是「土豆」發揮其高中鋒的特性，既頭頂又腳踢，甚至還有一個與門將一對一的近距離攻門機會，可惜其射門不怎麼能威脅到球門。
半場結束後，土木宛如被猛然驚醒，驚覺不可小覷眼前資工隊的實力，急忙換上林偉淞，但並不讓偉淞站在為人所知的掃把位上，而是往前坐鎮後腰的位置，督導整體的攻擊組織，另外又換上新的右中場加強拼搶，其調度效果在最後的補時階段終於發揮出來。偉淞將組織進攻的任務執行得有板有眼，雖然沒有立刻產生決定性的功效，但是局勢一點一滴的被拉回對土木有利的方向。資工在下半場接連換上了「塔克」周于荃、「ELVA」張雅軒以加強中場的穩定性，因此與土木繼續保持拉鋸的局面。
改變整場基調的一幕出現在補時階段，資工的左後衛欲穩當的將球從邊路上解圍時，土木的右中場以猝然不及勝防之姿突襲而至，並且將球確實的搶斷，並送到朱健華腳下，朱健華在罰球區外得球卻不貪功，一個橫傳以後找到了處在空檔上的古涵山，此時資工的中衛由於失位，球門前形成古涵山與黃昱翔的正面對決。古涵山一點多餘動作也沒有，連停帶控，揚起右腳就是一記勁射，而皮球也精準的削入了球門的邊網，在球門裡面的似乎不只是皮球，更是資工隊與四強失之交臂的遺恨。
這記入球著實擾亂了資工的計畫，此時資工連忙替換高紹航上場，期望其腳法與射門能為球隊扳回一成，但是由於時間所剩無幾，這場比賽在此已經接近尾聲而沒有太多懸念。最後土木就以古涵山的進球領到四強的門票，而土木隊也是去年四強中第一隻衛冕種子的球隊。而下一場的對手，是王振宇、卡米洛和羅德立的國企隊。
資工的前隊長周于荃表示，五年來只有台大新生盃贏過土木，感覺很悶。不過資工隊會重新振作，將希望放在台大聯賽季後賽上，努力破除魔咒，一雪前恥。
另一場比賽方面，賽前相當引人矚目的國企隊在後防線上卻是缺兵少將，主力後防王振宇及陳迦樂分別因為考試及紅牌的因素而缺戰。國企隊也因此在布陣上做出調整，原本的前場悍將羅德立後撤成為掃把，前場的進攻則主要依靠卡米洛獨挑大樑。農藝生傳則是除了外援李忠遠未能出戰外菁英盡出，由本屆賽事曾攻進漂亮進球的吳浩瑋擔任單前鋒，柯東岳則是坐鎮中場指揮全局。
上半場開賽後出乎大家意料之外的，國企隊並沒有因為後防線吃緊而改採禁區密集防守的策略，仍是依靠著卡米洛精湛的個人技巧頻頻對農藝生傳施壓，兩隊大打對攻戰，雙方互有攻勢。上半場兩次最佳的得分機會均出現在國企這一方，卡米洛分別有兩次精準的傳中找到無人看防林鼎堯及羅德立，也均甩頭形成攻門，可惜均未能命中目標。
下半場國企隊改變陣型，羅德立重回原本中場的角色，希望與卡米洛尋求更多攻擊上的搭配。然而此一改變也為國企隊後防線帶來了一定的風險，農藝生傳前鋒吳浩瑋便曾因國企後防線的失誤獲得單刀赴會的機會，可惜未能把握；另外農藝生傳還有一次相當漂亮的二十五碼遠射，可惜中柱反彈而出，未能攻破國企大門。
比賽戰局最終在第三十九分鐘做出了改變，國企隊卡米洛半場地帶直接起高球威脅對方禁區，農藝生傳守門員出擊脫手，前插隊員羅德立把握住機會倒地腳尖捅射破門鎖定勝局。最終農藝生傳反攻無力，以一比零敗下陣來，國企隊晉級四強。而這兩場比賽的勝隊土木與國企，將在五月七日正面交鋒，爭取晉級最終決賽的門票。
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